Orang tua sangat berperan penting dalam proses pemantauan aktivitas akademik siswa di sekolah. SMA Cendana Pekanbaru masih menggunakan sistem manual dalam proses pemantauan aktivitas akademik siswa. Penelitian ini mengembangkan sebuah Aplikasi Monitoring Akademik Siswa Berbasis Web dan Mobile. Aplikasi dikelola oleh bagian kurikulum yang bertugas untuk mengelola informasi akademik, seperti kelola nilai siswa sesuai tahun ajaran dan kelola kehadiran siswa. Kemudian bagian kesiswaan bertugas dalam kelola diskusi untuk berdiskusi dengan pihak orang tua yang dilakukan oleh pihak sekolah dan mengirimkan notifikasi pelanggaran melalui web. Aplikasi mobile ditujukan untuk orang tua. Orang tua dapat melihat segala informasi akademik anaknya melalui aplikasi ini, seperti nilai, kehadiran siswa serta melakukan diskusi dengan pihak sekolah serta bisa menerima notifikasi pelanggaran seperti yang dikelola oleh sekolah melalui web. Sistem ini dikembangkan menggunakan Metode Waterfall. Fungsionalitas sistem telah diuji dengan blackbox. Kecepatan performa efisiensi pada web diuji menggunakan tools Gtmetrix dan didapatkan hasil response time aplikasi sebesar 6,26 detik. Aplikasi juga telah melewati usability testing dan didapatkan tingkat kesesuai sistem dengan harapan orang tua sebesar 90,27 % dan kualitas informasi yang diberikan oleh sistem sebesar 92,5%.
Kata kunci : SMA Cendana Pekanbaru, Aplikasi Monitoring, Waterfall, Android